La historia entre Pep Guardiola y el Real Madrid ha tenido un giro notable con el paso de los años. Durante su etapa con el Barcelona, el técnico español mantuvo un dominio casi absoluto sobre el conjunto merengue, que apenas logró superarlo en una eliminatoria: la final de la Copa del Rey 2011.
Sin embargo, ese control se diluyó tras su salida del club blaugrana. Desde entonces, el balance ha cambiado de forma significativa y el estratega ha dejado de imponer condiciones frente al Madrid en instancias decisivas.
Desde que dejó al Barcelona, Guardiola solo ha conseguido dos eliminatorias ganadas ante el Real Madrid, ambas durante su etapa con el Manchester City. En contraste, el equipo blanco ha salido victorioso en cinco series, marcando una clara tendencia a su favor.

Incluso, su primera gran prueba tras salir de España, ya con el Bayern Múnich, terminó en derrota ante el conjunto madridista en las semifinales de la Champions League de 2014, una eliminatoria que marcó el inicio de una racha adversa en este enfrentamiento.
Desde entonces, el Real Madrid ha logrado consolidar un dominio en duelos directos contra los equipos dirigidos por Guardiola, especialmente en competiciones europeas. De hecho, desde 2023 el técnico español no logra superar en una eliminatoria al conjunto merengue.
Lo que alguna vez fue una rivalidad con claro dominio culé bajo el mando de Guardiola, hoy se ha convertido en una cuenta pendiente para el entrenador, quien sigue buscando revertir la historia frente a uno de sus rivales más incómodos en el fútbol europeo.