La última vez que Cruz Azul logró eliminar al Club América en una fase final del fútbol mexicano fue en el torneo Invierno 1999, hace más de 25 años. En aquella semifinal, ambos equipos empataron sin goles en el partido de ida, dejando todo para el encuentro de vuelta. En ese segundo duelo, disputado en el Estadio Azteca, Cruz Azul se impuso 2-1 gracias a los goles de Francisco Palencia y Diego Latorre, mientras que Braulio Luna descontó para las Águilas. Este triunfo permitió a la Máquina avanzar a la final, aunque posteriormente cayó ante Pachuca.
Desde entonces, América ha dominado los enfrentamientos en liguillas contra Cruz Azul, eliminándolos en múltiples ocasiones, incluidas finales memorables como la del Clausura 2013 y el Apertura 2018. En total, de los 17 enfrentamientos en fase final entre ambos equipos, América ha salido victorioso en 13 ocasiones, mientras que Cruz Azul solo ha ganado 4.
Uno de los encuentros más recientes y dolorosos para Cruz Azul fue la semifinal del Apertura 2024. Tras un empate sin goles en la ida, el partido de vuelta fue una montaña rusa de emociones. Cruz Azul logró empatar el marcador global 3-3 al minuto 86, lo que les daba el pase a la final por mejor posición en la tabla. Sin embargo, en tiempo agregado, un penal convertido por Rodrigo Aguirre selló la victoria 4-3 para América, dejando a la Máquina nuevamente al borde del título.
Ahora, en las semifinales del Clausura 2025, Cruz Azul tiene una nueva oportunidad para romper esta larga racha sin eliminar a su acérrimo rival en liguilla. Con una racha de 17 partidos sin perder y bajo la dirección de Vicente Sánchez, la Máquina buscará escribir un nuevo capítulo en esta histórica rivalidad y dejar atrás décadas de frustraciones ante las Águilas.
